Останнім часом пан Кайден працював у Twitter, де він обіймав посаду головного бухгалтера з червня 2015 року по листопад 2022 року, допомагаючи очолити період масштабування, трансформації бізнес-моделі та міжнародної експансії. З 1989 по травень 2015 р. пан Кайден працював на кількох посадах у Deloitte & Touche LLP, національній аудиторській фірмі, у тому числі в якості партнера з аудиту з 2000 р. по травень 2015 р. Окрім управління аудитом великих публічних компаній у Deloitte, він також обіймав значну операційну роль і служив керівником апарату генерального директора з аудиту. Пан Кайден є членом ради директорів туристичного лайфстайл-бренду Away із січня 2022 року.
Пан Кайден є сертифікованим бухгалтером і має ступінь бакалавра політичних наук у коледжі Гамільтона, ступінь магістра професійного бухгалтерського обліку в Університеті Хартфорда та ступінь магістра ділового адміністрування в Школі бізнесу Вартона при Університеті Пенсільванії.